Sadržaj
- Topljivost u vitaminima
- Molekularna struktura vitamina C
- Fizička svojstva ugljikohidrata
- Fizička svojstva vitamina C koja se razlikuju od svojstava ugljikohidrata
Vitamin C, poznat i kao L-askorbinska kiselina, nalazi se u mekanom limunskom voću i zelenom lisnatom povrću poput brokule, paprike, prokulica i batata. Vitamin C neophodan je za sintezu kolagena, koji je strukturni protein u koži, vezivnom tkivu, hrskavicama tetiva i kostiju. Bez vitamina C u prehrani, ljudi bi imali bolest skorbuta, koja rezultira krvarenjem iz slabih krvnih žila, gubitkom zuba, nedostatkom sposobnosti zacjeljivanja rana i, u konačnici, smrću. Ljudima, majmunima, zamorcima i nekim drugim kralježnjacima nedostaju enzimi neophodni za biosintezu askorbinske kiseline iz glukoze. Stoga ga treba uključiti u prehranu.
Topljivost u vitaminima
Vitamini su topivi u vodi ili topivi u mastima, ovisno o njihovoj molekularnoj strukturi. Vode topive imaju mnogo polarnih skupina, a topive su u polarnim otapalima kao što je voda. Topiva u mastima su pretežno i topiva su u nepolarnim otapalima, poput masnog tkiva tijela.
Molekularna struktura vitamina C
Molekularna struktura vitamina C sliči strukturi monosaharida s pet prstenova, riboze, iako vitamin C ima nekoliko dodatnih karakteristika. Prvo, ugljični prsten s pet elemenata nije zasićen, što znači da su dvije hidroksidne skupine (OH) povezane s dvostruko vezanim atomima ugljika. To nije slučaj sa strukturom riboze, u kojoj je svaki atom ugljika (C) zasićen atomima vodika (H), s dvije jednostruke veze umjesto jednostruke dvostruke veze. Uz to, prvi ugljik vitamina C je nezasićen, s atomom ugljika koji je dvostruko povezan s atomom kisika. Opet, u molekuli riboze dvostruka veza ne postoji zbog zasićenja atoma ugljika atomima vodika.
Fizička svojstva ugljikohidrata
Međutim, vitamin C klasificiran je kao ugljikohidrat. Kemija ugljikohidrata uglavnom je kombinirana kemija dviju funkcionalnih skupina: hidroksilne skupine (OH) i karbonilne skupine (-CHO), obje su topive u vodi. Topljivost ove dvije skupine u vodi nastaje jer su i voda i ove funkcionalne skupine polarne molekule, što znači da imaju negativan i pozitivan naboj. Budući da se privlače suprotnosti, kad uvedemo dvije polarne tvari, one će biti privučene jedna drugoj, pri čemu će se pozitivni pol jedne molekule spajati s negativnim polom druge. Ovo je otapanje.
U slučaju karboksilne funkcionalne skupine (OH), atom kisika je elektronegativniji od atoma vodika. Dakle, on ima jaku tendenciju da povuče elektrone u vodiko-kisikovoj vezi koja je okrenuta prema sebi. Zbog toga se atom kisika nabije negativno, a atom vodika pozitivno. To je slučaj i s atomima kisika i vodika u molekuli vode. Kada se stave zajedno, negativno nabijeni atom kisika u vodi privući će pozitivno nabijeni hidroksilni atom vodika, odvajajući ga od vlastitog atoma kisika i privlačeći ga u vodenu fazu.
U slučaju karbonilne funkcionalne skupine (-CHO), kisik je opet elektronegativniji od ugljika, tako da privlači elektrone u vezi ugljik-kisik okrenut prema sebi. Uz to, jedan od dva elektronska para koji čine dvostruku vezu ugljik-kisik lakše se povlači u smjeru kisika, čineći tako dvostruku vezu ugljik-kisik vrlo polarnom.
Fizička svojstva vitamina C koja se razlikuju od svojstava ugljikohidrata
Vitamin C zapravo nema karbonilnu funkcionalnu skupinu (-CHO), ali nije ništa manje topljiv u vodi, jer je vodik hidroksilne skupine na ugljiku tri kiseo, jer je 1 milijarda puta veća vjerojatnost da će biti ioniziran od nego jednostavna OH skupina. Značenje kiselosti je da će, nakon što vodik napusti molekulu (ioniziranu), preostala negativno nabijena molekula kisika podijeliti svoj negativni naboj između kisika na ugljiku tri i kisika na ugljiku, stvarajući poznatu rezonantnu strukturu kao stabilan i rezonantan askorbinski anion. Rezonantne su strukture stabilnije od jednostavnih iona, što čini takve molekule vjerojatnije da će se ionizirati, povećavajući tako njihovu topljivost u vodi.